Trong kì nghỉ Giáng sinh năm 1995 ở làng Kona, Hawaii, Jobs đi dạo trên bờ biển với người bạn thân Larry Ellison, vị chủ tịch lâu năm của Oracle.Ông mô tả sự phân hóa vĩ đại giữa lý thuyết xây dựng những sản phẩm tương thích end- to-end (theo chiều dọc) của Apple và đặc tính công khai của Microsoft trong việc nhượng quyền phần mềm của họ cho những nhà sản xuất phần cứng cạnh tranh, ông giải thích, trong thị trường âm nhạc, phương pháp kết hợp, giống như gói iTunes iPod của ông, đã được chứng minh là vượt trội, nhưng phương pháp tách riêng của Microsoft lại ưu việt hơn trong thị trường máy vi tính cá nhân.“Nhưng giờ thì tôi tin điều đó là có thể.Ông từ chối việc uống bất kỳ loại thuốc nào hay tham gia bất kỳ cuộc điều trị nào đối với sự suy nhược của mình, ông nói: “Khi bạn có những cảm nhận, như là buồn bã hay tức giận về căn bệnh ung thư hay sự tuyệt vọng của mình, việc che dấu chúng như là đang sống một cuộc sống giả tạo.Ông gọi điện cho nhà biên kịch xuất sắc Aaron Sorkin (tác giả của những vở kịch nổi tiếng như: Vài người tốt - A Few Good Men, Cánh tây - The West Wing) nhờ giúp đỡ về bài diễn văn.” Jobs đáp máy bay đến để ăn trưa với Eisner đang choáng váng với sự táo bạo của ông.Qua 2 thập kỷ sau đó, ông là thành viên thường trực của ban quản trị, đã chứng kiến việc đến và đi của nhiều kiểu CEO.“Mà tôi thì không muốn làm thế.Ban đầu ông có thái độ thủ thế.Jobs dường như đang có nguy cơ biến thành một người Anh cả kiểu Orwell^'^’') mà chính ông đã rất sung sướng được tiêu diệt trong quảng cáo “1984” cho Macintosh của Apple, ông đã rất nghiêm túc với vấn đề này.
