Giai đoạn thứ hai bắt đầu từ đầu những năm 1990, là sự xuất hiện của những trình duyệt cho phép mọi người có thể tự do truy cập vào Internet, sử dụng Giao thức truyền tải siêu văn bản của World Wide Web, dẫn đến hàng tỷ trang web khác nhau.Giám đốc Marketing của Apple trong thời gian Jobs tại nhiệm, là thành viên trong ban quản trị và được tín nhiệm khi Jobs trở lại năm 1997.Newsweek chạy dòng tít báo “Ngài Vi Mạch” kèm ảnh ông đang tựa vào chiếc NeXT đẹp đẽ, chiếc máy được tuyên bố là “máy tính thu hút nhất”.Steve có rất ít bạn đồng trang lứa nhưng ông biết một vài người nhiều tuổi hơn, những người này đều chịu ảnh hưởng của hệ tư tưởng chống đối xã hội vào cuối những năm 1960.Album này đã bán được 840.Tuy nhiên, ông biết rằng cách tốt nhất để chống lại nạn ăn cắp nhạc - thực ra là cách duy nhất - là cung cấp một phương án thay thế hấp dẫn hơn những dịch vụ chán ngắt mà các công ty thu âm đang dựng lên.Oyama đã phác thảo một thiết kế sơ bộ và thực hiện một mô hình bằng thạch cao.“Ngay lúc ấy thì đừng hòng bạn thắng cuộc tranh luận với Jobs, nhưng đôi khi, đến chung cục, thì bạn lại giành phần thắng,” James Vincent, một chuyên viên quảng cáo sáng tạo trẻ tuổi làm việc với Lee Clow kể lại.Atkinson kể lại: “ông ấy là một người luôn giữ quan điểm cho rằng mọi thứ trên bề mặt giao diện phải đem lại cảm giác trải nghiệm tốt nhất cho người dùng.“Điều đó giống như là sự đáp trả đối với tôi vậy.